DFB-Pokal 2000 – 2009

In den Jahren 2000-2009 konnte der HSV im DFB-Pokal keinen Titel holen. 2009 scheiterte der HSV im Halbfinale knapp im Elfmeterschießen an Werder Bremen.

1999 / 2000
1.Runde:	Freilos	–
2.Runde:	Freilos	–
Achtelfinale:	Mainz 05 – HSV	2-0

2000 / 2001
1.Runde:	Erzgebirge Aue – HSV	0-3
2.Runde:	Karlsruher SC – HSV	1-0

2001/ 2002
1.Runde:	FC Homburg – HSV	2-5
2.Runde:	HSV – VfB Stuttgart	0-2

2002 / 2003
1.Runde:	FC Schönberg 95 – HSV	0-6
2.Runde:	HSV – MSV Duisburg	2-0
3.Runde:	HSV – VfL Bochum	0-2

2003 / 2004
1.Runde:	Dynamo Dresden – HSV	0-1
2.Runde:	Unterhaching – HSV	2-4
Achtelfinale:	Bayern München – HSV	3-0

2004 / 2005
1.Runde:	Paderborn 07 – HSV	4-2

2005/ 2006
1.Runde:	Stuttgarter Kickers – HSV	1-5
2.Runde:	HSV – Bayer Leverkusen	3-2
Achtelfinale:	Bayern München – HSV	1-0 n.V.

2006 / 2007
1.Runde:	Stuttgarter Kickers – HSV	4-3 n.V.

2007 / 2008
1.Runde:	Holstein Kiel – HSV	0-5
2.Runde:	HSV – SC Freiburg	3-1
Achtelfinale:	RW Essen – HSV	0-3
Viertelfinale:	VfL Wolfsburg – HSV	2-1 n.V.

2008 / 2009
1.Runde:	FC Ingolstadt – HSV	1-3
2.Runde:	HSV – VfL Bochum	2-0
Achtelfinale:	HSV – 1860 München	3-1
Viertelfinale:	HSV – SV Wehen Wiesbaden	2-1
Halbfinale:	HSV – Werder Bremen	1-1 (1-3 i.E.)