In den Vorkriegsjahren fand von 1935-1944 der Tschammer-Pokal statt, bei dem der HSV allerdings keine wichtige Rolle spielen konnte. Nach dem Krieg wurde 1952 der DFB-Pokal eingeführt. Der HSV erreichte in den Jahren 1954, 1957, 1959 und 1960 das Halbfinale und 1956 sogar das Finale, das gegen den Karlsruher SC verloren ging.
1962/63 wurde erstmal der Deutsche Pokal mit einem 3-0 gegen Borussia Dortmund gewonnen. 1966/67 erreichte man wieder das Finale, das allerdings mit 0-4 gegen Bayern München verloren ging. Ebenso wurde 1974 das Finale gegen Eintracht Frankfurt in der Verlängerung verloren, bevor man zwei Jahre später wieder den Pott in Händen halten konnte. durch einen Finalsieg gegen den 1.FC Kaiserslautern konnte der HSV den zweiten Gewinn des Deutschen Pokals feiern.
Im Jahr 1987 folgte der bislang letzte Gewinn des Pokals durch einen 3-1 Finalsieg gegen Zweitligist Stuttgarter Kickers. Die folgenden Jahre war meistens bereits nach wenigen Spielen Schluss, darunter einige peinliche Niederlagen gegen unterklassige Mannschaften. Tiefpunkt der DFB-Pokalgeschichte war sicherlich das Erstrundenaus gegen Paderborn 2004, welches allerdings durch den Wettskandal um Schiedsrichter Hoyzer zu Stande kam. Nach mehreren Fehlentscheidungen kam der HSV auf die Verliererstraße. Im Nachhinein wurde festgestellt, dass Hoyzer auf die HSV-Niederlage erhebliche Beträge gewettet hatte.
Überblick: