In den Jahren 2000-2009 konnte der HSV im DFB-Pokal keinen Titel holen. 2009 scheiterte der HSV im Halbfinale knapp im Elfmeterschießen an Werder Bremen.

Im DFB-Pokal erreichte der HSV nur in der Saison 1996/97 das Pokalhalbfinale und scheiterte dort am VfB Stuttgart mit 1-2. Ansonsten war meistens schon früh Schluss.

Neben den Titelgewinn 1987 erreichte der HSV in der 80er Jahren noch jeweils zweimal das Halb- und Viertelfinale. Andererseits scheiterte der HSV auch 1984 in der ersten Runde am SC Geislingen.

In der 70er Jahren konnte der HSV den DFB-Pokal 1976 gewinnen. Bereits 1974 stand der HSV im Finale, unterlag allerdings gegen Eintracht Frankfurt. In der darauffolgenden Saison unterlag der HSV in der 2. Runde dem VfB Eppingen. Das Spiel gilt als Mutter aller Pokalblamagen.

Neben dem ersten Gewinn des DFB-Pokals 1963 erreichte der HSV noch 1967 das Pokalfinale und scheiterte dort an Bayern München.