Die 36. Bundesliga-Saison 1998/99 hatte Höhen und Tiefen. Am Ende erreichte der HSV den 7. Tabellenplatz und damit die Qualifikation zum ungeliebten UI-Cup.
Im Pokal gab es mal wieder nicht zu holen. Im Achtelfinale scheiterte man gegen den Zweitligisten Oberhausen im Elfmeterschießen. Spieler der Saison wurde Anthony Yeboah, der auch bester Torschütze mit 14 Treffern war. Aufregender hingegen waren die 7 Elfmetertreffer von Torwart Jörg Butt.
Zudem spielte der HSV seine Heimspiele im Zuge des Stadionumbaus auf einer Baustelle.
Torschützen:
Yeboah 14 Tore
Butt 7 Tore
Groth 7 Tore
Kiryakow 5 Tore
Gravesen 3 Tore
Dembinski 3 Tore
Panadic 2 Tore
Hollerbach 2 Tore
Jepsen 1 Tor
Grubac 1 Tor
Hoogma 1 Tor
Tabelle:
| Verein | Tore | Diff. | Punkte | Heimspiel | Auswärtsspiel | |
| 1. | Bayern München | 76-28 | +48 | 78 | 0-2 | 3-5 |
| 2. | Bayer Leverkusen | 61-30 | +31 | 63 | 0-0 | 2-1 |
| 3. | Hertha BSC Berlin | 59-32 | +27 | 62 | 0-4 | 1-6 |
| 4. | Borussia Dortmund | 48-34 | +14 | 57 | 0-0 | 1-2 |
| 5. | Kaiserslautern | 51-47 | +4 | 57 | 2-0 | 0-1 |
| 6. | VfL Wolfsburg | 54-49 | +5 | 55 | 1-1 | 1-4 |
| 7. | Hamburger SV | 47-46 | +1 | 50 | aus HSV-Sicht | |
| 8. | MSV Duisburg | 48-45 | +3 | 49 | 4-1 | 3-2 |
| 9. | 1860 München | 49-56 | -7 | 41 | 3-0 | 0-0 |
| 10. | FC Schalke 04 | 41-54 | -13 | 41 | 2-2 | 4-1 |
| 11. | VfB Stuttgart | 41-48 | -7 | 39 | 3-1 | 1-3 |
| 12. | SC Freiburg | 36-44 | -8 | 39 | 2-1 | 0-0 |
| 13. | Werder Bremen | 41-47 | -6 | 38 | 1-1 | 0-0 |
| 14. | Hansa Rostock | 49-58 | -9 | 38 | 1-0 | 1-0 |
| 15. | Eintracht Frankfurt | 44-54 | -10 | 37 | 0-1 | 2-2 |
| 16. | 1.FC Nürnberg | 40-50 | -10 | 37 | 2-0 | 1-1 |
| 17. | VfL Bochum | 40-65 | -25 | 29 | 1-0 | 0-2 |
| 18. | Möchengladbach | 41-79 | -38 | 21 | 3-0 | 2-2 |
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