In der Saison 2008/09 stand der HSV im Halbfinale des UEFA-Pokals. Gegner dort war ausgerechnet der Nordrivale Werder Bremen. Nach dem 1-0 Auswärtssieg im Hinspiel verlor der HSV das Rückspiel zu Hause mit 2-3 und schied unglücklich aus. Berühmt wurde eine Papierkugel aus der Choreographie der Fans vor dem Spiel, die vor dem entscheidenden Tor den Ball zur Ecke abfälschte.
Neben dem UEFA-Pokalduell verlor der HSV in kürzester Zeit noch im DFB-Pokal-Halbfinale im Elfmeterschießen und in der Bundesliga gegen Bremen (4 Nordduelle in 19 Tagen).
| 1. Runde: | ||
| Hinspiel: | HSV – Unirea Urziceni | 0-0 |
| Rückspiel: | Unirea Urziceni – HSV | 0-2 |
Gruppenphase:
| Gruppenphase: | ||
| 1. Spieltag: | MSK Zilina – HSV | 1-2 |
| 2. Spieltag: | HSV – Ajax Amsterdam | 0-1 |
| 3. Spieltag: | Slavia Prag – HSV | 0-2 |
| 4. Spieltag: | HSV – Aston Villa | 3-1 |
Tabelle:
| Verein | Tore | Punkte | Ergebnis | ||
| 1. | HAMBURGER SV | 7-3 | 9 | aus HSV Sicht | |
| 2. | Ajax Amsterdam | 5-4 | 7 | 0-1 | |
| 3. | Aston Villa | 5-6 | 6 | 3-1 | |
| 4. | MSK Zilina | 3-4 | 4 | 2-1 | |
| 5. | Slavia Prag | 2-5 | 2 | 2-0 | |
KO-Phase:
| Zwischenrunde: | ||
| Hinspiel: | NEC Nijmegen – HSV | 0-3 |
| Rückspiel: | HSV – NEC Nijmegen | 1-0 |
| Achtelfinale: | ||
| Hinspiel: | HSV – Galatasaray | 1-1 |
| Rückspiel: | Galatasaray – HSV | 2-3 |
| Viertelfinale: | ||
| Hinspiel: | HSV – Manchester City | 3-1 |
| Rückspiel: | Manchester City – HSV | 2-1 |
| Halbfinale: | ||
| Hinspiel: | Werder Bremen – HSV | 0-1 |
| Rückspiel: | HSV – Werder Bremen | 2-3 |