In der Saison 2000/01 nahm der HSV das erste Mal an der Champions League Gruppenphase teil. Legendär wurde dabei das erste Spiel im heimischen Volksparkstadion gegen Juventus Turin (4:4).
Die 37. Bundesliga-Saison 1999/2000 war für den HSV die beste Saison seit den erfolgreichen 80er Jahren. Am Saisonende belegte das Team von Frank Pagelsdorf den 3. Tabellenplatz und schaffte die Qualifikation zur Champions League.
Die 36. Bundesliga-Saison 1998/99 hatte Höhen und Tiefen. Am Ende erreichte der HSV den 7. Tabellenplatz und damit die Qualifikation zum ungeliebten UI-Cup.
Im DFB-Pokal erreichte der HSV nur in der Saison 1996/97 das Pokalhalbfinale und scheiterte dort am VfB Stuttgart mit 1-2. Ansonsten war meistens schon früh Schluss.
Vor der 35. Bundesliga-Saison 1997/98 wurde mit Frank Pagelsdorf ein neuer Trainer verpflichtet, der allerdings im Saisonverlauf bereits wieder kurz vor der Entlassung stand.
Die 34. Bundesliga-Saison 1996/97 verlief enttäuschend. Die Erwartungen nach dem Aufschwung unter Trainer Felix Magath waren hoch. Allerdings wurde Magath zwei Spieltage vor Saisonende in Abstiegsnot entlassen.
Die 33. Bundesliga-Saison 1995/96 war eine ereignisreiche Saison. Nach einem Fehlstart und Platz 17 wurde Uwe Seeler zum neuen Präsidenten gewählt und kurz darauf Trainer Benno Möhlmann entlassen.
