In der Saison 2005/06 qualifizierte sich der HSV über den UI-Cup für den UEFA-Pokal. Nach der Gruppenphase schied die Mannschaft im Achtelfinale gegen Rapid Bukarest aus.
Die 42. Bundesliga-Saison 2004/05 beendete der HSV auf dem 8. Tabellenplatz. Im Herbst 2004 wurde Trainer Klaus Toppmöller wegen Erfolglosigkeit entlassen und durch Thomas Doll ersetzt.
Der HSV beendete die 41. Bundesliga-Saison 2003/04 auf dem 8. Tabellenplatz. Trainer Kurt Jara wurde im Herbst 2003 entlassen und durch Klaus Toppmöller ersetzt.
Dolly spielte in der Saison 90/91 und von 1998-2001 beim HSV und erzielte in 74 Spielen 4 Tore. Er wechselte 1991 zu Lazio Rom und sanierte den finanziell angeschlagenen HSV mit der Rekordablöse von 15 Mio DM.
Die 38. Bundesliga-Saison 2000/01 beendete der HSV auf dem enttäuschenden 13. Tabellenplatz. Die Doppelbelastung durch die teilweise berauschenden Auftritte in der Champions League konnte die Mannschaft in der Liga nicht kompensieren.
Die 39. Bundesliga-Saison 2001/02 begann mit einem Fehlstart, dem Trainer Frank Pagelsdorf zum Opfer fiel. Interimscoach Holger Hieronymus übergab nach zwei sieglosen Spielen an Kurt Jara, unter dem am Ende der 11. Tabellenplatz erreicht wurde.
